。然而深绿独派社团可管不了这麽多，他们计画在马英九上台一百天时联合发动一场「8-30呛马大游行」，要求蔡英文务必带头参加。一开始蔡英文各种推脱，但胳膊拧不过大腿，最终只好答应。民国97年2008年8月30日，蔡英文人生里第一次走上街头，打那以後，蔡仿佛被打开了新世界的大门般而开始一发不可收拾。

自从马英九上台之後，大陆海协会与台湾海基会很快重启了中断近10年的两会协商，根据计画，海协会会长陈云林将在08年底访台，与海协会推动两岸全面三通，这是多年以来，第一次有大陆方面相关官员踏上台湾，意义非凡。

民进党方面对此当然表示强烈抗议，蔡英文公然放话，称两岸「主权」没有明确之前，如果陈云林执意访台，一定会发动群众阻拦。

民国97年2008年10月底，时任大陆海协会副会长的张铭清，以厦门大学新闻传播学院院长的身份前往台湾参加学术交流活动，同时为陈云林赴台打前站。民国97年2008年10月21日上午，张铭清在台南安平古堡参观时，突然冲出一大批绿营支持者，张铭清後脑被打，然後被推到在地，连眼镜都飞了出去，当张铭清准备乘车离开时，甚至有「」分子跳上座车车顶狂踩叫嚣，试图阻止他离开。事後警方查出打人者为民进党台南市议员王定宇，而蔡英文在对其进行问询之後对外宣称，他并不是有意蓄谋的。

两周之後，海协会会长陈云林正式抵达台湾，11月4日当天，正当两会领导人在圆山饭店进行会晤之时，蔡英文组织了上万绿营支持者包围会场，名日「呛马围陈」，在蔡英文坐镇指挥不断鼓噪之下，示威人群逐渐失控，期间有人向员警投掷石块和汽油弹，双方发生激烈冲突，最终演变为近10年来最严重的流血事件，造成了超过450人受伤。

民国98年2009年5月17日，台北凯达格兰大道，民进党主席蔡英文联合支持者组织「呛马保台」5.游行和跨夜静坐示威，抗议时任「总统」马英九。

当时，蔡英文曾两度发表演说，称马政府执政1年，台湾主权在消失，经济在退步，民主也是走回头路，台湾的民主已经从一党独大，变成一人独大。「马英九为什麽敢这样做呢？因为他在外面有中国的帮忙，在里面有国会掩护，有他企业朋友及大财团的背书，所以，他可以明目张胆地拒绝民主机制的制衡！这是我们台湾人民不能同意的」。